רבי משה בן רבי ישראל איסרלש נולד בקראקא בין השנים (רפ"ה-ר"צ). אביו היה אחד מן האנשים החשובים ביותר בק"ק קראקא ועסקיו לבלבו ופרחו למרחקים. את זאת אנו יודעים אודות אישור רשמי מטעם מלך פולין זיגיסמונד שהעניק לר' ישראל לשלוח יד במסחר גם בווילנא שם נזכר ר' ישראל אחרי התואר 'הגאון החבר'. מאוחר יותר בנו הרמ"א יכנה את אותו: אדוני אבי מורי הפרנס הגדול.
הרמ"א למד בישיבתו של רבי שלום שכנא מלובלין זי"ע. מרבו זה למד את מידת הענווה (והאיש משה עניו מאוד) מידה זו משתקפת כמוטיב בחייו של הרמ"א כפי שכתב בעצמו בהקמה לספר תורת העולה:
"זיכני ברוב חסדיו לעשות את כל שעשיתי, אף על פי שאין בידי לא חכמה ולא מעשה".
את מידת הענווה הגדולה של רבינו הרמ"א אנו מוצאים ביתר שאת בתושבות ששלח הרמ"א למהרש"ל, שהתקיפו לא פעם על עניינים שבדקדוק ודברים נוספים אחרים.
וכך כתב המהרש"ל לרמ"א:
"ובאלף מחילות יותר היה למר לעיין בחכמת הדקדוק כי כתבך הם חומה פרוצה לרוב בנוכח ונסתר, ונקבה וזכר, ויחיד ורבים...וכן רבות - וכתבו תשובות הקדמונות כשתסתפק בשם מן השמות איך לכתוב בגט מלא או חסר... התוכל לסמוך על כתבים הראשונים של החכמים אפילו באגרת שלומים ומוקמינן אחזקתייהו שדקדקו אחר האמת".
וידועה תשובת הרמ"א הכתובה בלשון ענווה:
"ומה שכתב לי אדוני ששגגתי באיזו מלות בדקדוק כאשר העלה מר על ספר, אומר אינני מכת המדברים בעלי הלשון כי כבד פה ולשון אנוכי כי אנכי נזהר בענין המכוון ולא במלות שאינו מעלה ולא מוריד לענין דינא. כי ידוע לכל מבין שכזה יקרה לכל גדול בישראל כאשר מחשבתו משוטטת באיזה ענין שיפול מעות בדבריו כ"ש שלא יוכל ליזהר בחסרות ויתירות ואף כי לפעמים דיברתי בדרך נכח ונסתר בכוונה עשיתי זאת כי הוא נמצא במטבע הברכות ובמקראות ומכל מקום איני מתפאר במה שאין בי כי מימי לא למדתי חכמת הדקדוק", (שו"ת הרמ"א ס ז')
אך מסתבר שלמרות כל הטורא שגבה ביניהם בשין הדקדוק, השאלה אולי המפורסמת ביותר שבה פנה המהרש"ל מלוא הכבוד לרמ"א וכך כתב עליו המהרש"ל (שו"ת הרמ"א סי' ס"ז):
"והאיש משה גדול מאד - כי מי גדול ממר שהלכה למשה מסיני דעתה ראוי לומר עליך כי ממשה ועד משה לא קם כמשה".
אותו משפט שהיה מפורסם מתקופת הרמב"ם נחרט גם הוא על מצבתו של הרמ"א ומדגים נכוחה את פרסומו הגדול וההערצה שייחסו בני דורו. ומאז ועד לימנו לאחר שיצא לאור עולם החיבור הגדול הבית יוסף ושולחן ערוך שלו ואחריו הרב בהג"ה ש"ע ונתפשטו חיבוריהם בקרב כל ישראל אנו אין אנו אלא דבריהם (שו"ת צמת צדק סי' ט')
המעניין שהוא שאותו משפט 'ממשה עד משה' שנאמר על הרמב"ם ונאמר מפי המהרש"ל גם על הרמ"א הוא אינו הדמייון היחיד בין הרמ"א לרמב"ם כי מעבר לשמם 'משה' שניהם עסקו גם בספקי הלכה וגם חקרו אמונות ודעות ופלוסופיה כפי שיראה המעיין בכתבה המרתקת בכיכר השבת אודות העיסוק של הרמ"א והרמב"ם באריסטו. עיין שם.
זכר צדיק לברכה.