במדרש תנחומא (פרשת אמור, כב): ולקחתם לכם ביום הראשון (ויקרא כג, מ) וכי ראשון הוא, והלא ט"ו יום הוא, ואת אמרת ביום הראשון, אלא ראשון הוא לחשבון עוונות.
המדרש מביא משל למלך בשר ודם שריחם על אנשי מדינתו, וכך הקב"ה מוותר לישראל שליש מעוונותיהן בראש השנה, שליש בעשרת ימי תשובה, והשאר ביום הכיפורים. ובסוכות: מה ישראל עושין נוטלין לולביהן בי"ט ראשון של חג ומהללים ומקלסים לפני הקב"ה והקב"ה מתרצה להם ומוחל להם, ואומר להם הרי ויתרתי לכם את כל עוונותיכם הראשונות, אבל מעכשיו הוא ראש חשבון, לכך כתיב ולקחתם לכם ביום הראשון ראשון לחשבון עוונות (וכעין זה במדרש רבה, ויקרא פרשה ל).
והשאלות ידועות. מהו עניין החשבון החדש, וכי לגנותם של ישראל הכתוב מדבר שהחג נקרא 'ראשון' מפני שמתחילים לחטוא בו. ועוד, האם בגין כך נוטלים ארבעה מינים לשמוח לפני ה', מפני שמתחיל בו חשבון חדש של עוונות?
לשאלה זו יש שציינו לדברי הילקוט שמעוני (פר’ אמור רמז תרנא) שכותב שבני ישראל פשוט עוסקים ואין להם פנאי לחטוא חלילה.
מר רבי כתיב כי עמך הסליחה למען תורא הסליחה מופקדת אצלך מר"ה, וכל כך למה, למען תורא ליתן אימתך על הבריות מיוהכ"פ עד החג כל ישראל עסוקין במצות זה עוסק בסוכתו וזה עוסק בלולבו וביום טוב הראשון של חג הם נוטלין לולביהן ואתרוגיהן בידיהן, ומקלסין להקב"ה, והקב"ה אומר להן כבר מחלתי לכם על מה שעבר מכאן ואילך חשבו עונותיכם [לפניכם]. לפיכך אמר ביום הראשון ראשון לחשבון עונות מיום הראשון של מועד ואילך.
מרנא ה'חתם סופר' ביאר זאת על פי מה שאמרו חז"ל:
העושה תשובה מאהבה עוונות נעשו לו כזכויות. ולכן ביום הכיפורים קץ סליחה ומחילה, אך עדיין לא נעשו זכויות, כי רוב התשובה היא מיראה, אך בימים שבין יום הכיפורים לסוכות עוסקים במצוות, ושמחים בה' לדבקה בו, אז על ידי זה ביום ראשון דסוכות נעשים זכויות, והקב"ה מחשב כל חטא ועוון כמה שיעור מהזכויות נעשה ממנו, ועל ידי זה 'ושמחתם לפני ה' א-להיכם'.
גם בספר 'קדושת לוי' לרבי לוי יצחק מברדיטשוב. וכידוע, יום ההילולא של שני אלו הצדיקים הוא באותו יום, כ"ה בתשרי, וכאן ניתן לומר על כך שני נביאים נתנבאו בסגנון אחד. בספר "קדושת לוי", מובא באריכות תירוץ לאמור.
לאחר שמביא את השאלה (פרשת וילך) הוא כותב: והנראה, ש אחר יום הכפורים כשעוסקין במצוות סוכה ולולב וד' מינים וצדקה כיד ה' הטובה בנדבה וחובה לעבוד את עבודת ה' בשמחה וטוב לב, אזי התשובה הזאת תשובה מאהבה. וידוע מאמר חכמינו ז"ל שעל ידי תשובה מיראה הזדונות נהפכו לשגגות ועל ידי תשובה מאהבה הזדונות נהפכו לזכיות.
מהגאון מווילנא מקבול לתרץ ע"כ: דביאר ראשון לחשבון עוונות משום דממשיך כפרת יוהכ"פ בימים אלו עד יום ראשון של חג הסוכות.
ראשון לחשבון עוונות
בכריתות דף כה. איתא: אמרו עליו על בבא בן בוטא שהי' מתנדב אשם תלוי בכל יום חוץ מאחר יום כיפורים. ובספר שיח התורה (ע' רסג) שאל חכ"א: לכאו' כיון דסוכות הוי ראשון לחשבון עוונות, א"כ עד סוכות אין לו להביא אשם אלא מסוכות ואילך.
והשיב לו הגר"ח קנייבסקי זצ"ל: ראשון לחשבון עונות היינו שאין נענש, אבל מ"מ צריך כפרה ע"כ.