פרשת חיי שרה מתארת באריכות את תפילתו של אליעזר עבד אברהם – סיפורו קשור לעוד שני סיפורים מקראיים המתארים "שאילת שלא כהוגן": אליעזר עבד אברהם, שאול בן קיש ויפתח הגלעדי. ביטוי זה מתייחס לבקשה מהקב"ה או מאדם אחר שנעשית בצורה לא ברורה, ללא פירוט מספיק ועם סיכון מיותר לתקלה.
במקרה של אליעזר, ששליחותו הייתה למצוא אישה ליצחק, הוא ביקש מהקב"ה סימן שיעזור לו בבחירה וקבע שמי שתציע לו מים לשתות תהיה זו שנועדה ליצחק. חז"ל מכנים זאת "ניחוש" ומציינים שהייתה סכנה שהבחורה שתציע לו מים תהיה בעלת מום ("חיגרת או סומא"). המפרשים דנים סביב הסיכון שלקח אליעזר, ובפרט השאלה מדוע לא ביקש מהקב"ה שהבחורה תהיה גם ממשפחת אברהם, כפי שדרש אברהם עצמו. המהרש"א סובר שאליעזר כן התחנן בתפילה שהבחורה תהיה ממשפחת אברהם, אך "שכח" לבקש שלא תהיה בעלת מום. שד"ל חולק על כך וטוען שאברהם לא דרש כלל שכלתו של יצחק תהיה ממשפחתו, ולכן אליעזר לא היה צריך לבקש זאת.
הבקשה של שאולה המלך ויפתח
שאול המלך, לעומת זאת, הבטיח לתת את בתו ואת עושר רב למי שינצח את גלית. חז"ל תוהים האם שאול לא חשב על האפשרות שהמנצח יהיה עבד או ממזר? הפרשנים מבארים שהביקורת על שאול היא שלא התנה תנאי שיגביל את הבטחתו, ולכן נחשב הדבר ל"שאילת שלא כהוגן". עם זאת, ישנם פרשנים שדווקא מלמדים זכות על שאול ורואים בהבטחתו נכונות למסור את בתו לכל אדם, ללא הבחנה במעמדו. העיקר שיציל את ישראל יד גוליית.
הסיפור הטראגי של יפתח, שנדר נדר שיקריב לה' את הראשון שיצא מביתו לקראתו לאחר ניצחון בקרב, ולרוע מזלו בתו יצאה לקראתו, מנותח בהרחבה במקורות. המקורות מסבירים שיפתח שגה בהבנתו את חוקי הנדרים מפורסמת היא עמדתו של הרד"ק, שסובר שיפתח לא התכוון להקריב את בתו כקורבן אלא רק להקדישה לעבודת ה'. הרמב"ן חולק על כך וסובר שיפתח טעה לחשוב שעליו לשחוט אותה. ואכן מכאן חומרת המעשה ומקור ביקורת הנחרצת במקרא ובתלמוד על קרבנות אדם.
בנוסף לשולשה אלו שנו גם את סיפור נישואי עתניאל בן קנז ועכסה בת כלב, שדומה במידה מסוימת לסיפור דוד ומיכל. תוספות תוהים מדוע כלב לא חשש שהמנצח בקרב על קרית ספר יהיה ממזר או עבד, ומציעים שתי תשובות לשאלה זו: אחת, שכלב האמין שהקב"ה יסייע לו למצוא חתן ראוי, ושנייה, שעכסה הייתה צדקת ולכן מובטח לה חתן ראוי בהתאם לצדקתה.
"שאילת שלא כהוגן" היא בקשה לא ברורה, עם סיכון מיותר לתקלה, וכמו תמיד עדיף עשרת מונים לבקש ולדבר בצורה ברורה.