מסכת סנהדרין דף ע"ב דורשת הגמרא כך:
ר' יוסי הגלילי אומר: וכי מפני שאכל זה הנער תרטימר בשר ושתה חצי לוג יין האיטלקי אמרה תורה יצא לבית דין ליסקל? וכי על דברים אלה יהא חייב מיתה? אלא הגיעה תורה לסוף דעתו של בן סורר ומורה, כלומר, לתוצאה ההכרחית מן הדברים, שאם ממשיך בדרך זו סוף דבר שהוא מכלה את נכסי אביו ומבקש למודו (הרגלו) לזלול ולסבוא כדרך שהיה רגיל, ואינו מוצא, ואז יוצא לפרשת דרכים ומלסטם (שודד) את הבריות והורגם.
ושאלו המפרשים: הרי גם אם יהרוג אנשים, עונשו יהיה מיתת סייף בלבד. אם כן, מדוע במקרה זה הוא נהרג דווקא בסקילה – שהיא החמורה במיתות בית דין?
הרמ"ה (כאן) והרא"ש על התורה הסבירו, שאם יהפוך ללסטים וירצח אנשים בשבת, נמצא שהוא חייב מיתת סקילה, שכן שבת מחמירה את דינו.
בספר זית רענן על הילקוט (לבעל המגן אברהם, פרשת כי תצא) הקשה: גם אם יהרוג בשבת, הרי מדובר במעשה חבלה שנעשה בדרך של קלקול, וההלכה היא שמקלקל בחבורה פטור. ותירץ, כי שיטה זו הולכת לשיטת רבי שמעון, שסובר שגם מקלקל בחבורה חייב.
המהר"ל מפראג בגור אריה השיב תשובה יסודית יותר: כיוון שסופו להרוג אנשים רבים, אף שבפועל היה נידון למיתת סייף, מכיוון שאנו דנים אותו כבר עתה על סמך סופו – דינו להיהרג במיתה החמורה ביותר, שהיא סקילה.
האדמו"ר מקאצק זצ"ל השיב שאם הי' חוטא לעצמו, גונב וגוזל, ממילא, אבל חטאו של בן סורר "ומורה", הוא זה שהוא "מורה" ומלמד דרכיו המושחתים לאחרים, סוחף אחריו נערים, ומקבץ אחריו הנחשלים, חוטא ומחטיא מסית ומדיח, ועל רשע כזה לא יסולח לו, ותיכף מיד מביאין אותו לבית דין וסוקלין אותו.