תפנית בקרב על ראשות העיר ירושלים? לאחר הפרסום ב-mynet, כי קובי כחלון, שהתפטר מתפקידו במועצה כדי לסייע לאחיו להתמודד בבחירות הכלליות, וכיום אחראי מטעם מפלגתו 'כולנו' על הבחירות לרשויות המקומיות ברחבי הארץ, מתכוון להתמקד באופן אישי בבירה, ולרוץ בה, מקורבי כחלון מאשרים את הפרטים בשיחה עם 'כיכר השבת' ומבהירים: "הוא נחוש בדעתו להתמודד".
בשיחה עם 'כיכר השבת' אומרים אנשים קרובים לכחלון כי בעת האחרונה נעשו פניות רבות לכחלון מפרטיים ועד גושים פוליטיים. הפניות התעצמו במהלך ימי השבעה על אמו. "כחלון הבין כי הוא נמצא בתקופה טובה בחייו הפוליטיים וריצה מול המועמדים הקיימים יכולה להביא לו את הניצחון".
קובי כחלון עדיין לא קיבל תמיכה רשמית מאחיו שר האוצר משה כחלון, אך לכשיכריז על התמודדותו, הרי שייתמך על ידי מפלגת "כולנו". גורמים פוליטיים מעריכים כי הראשונה שתצטרף לתמיכה בכחלון תהיה סיעת "ירושלמים" המזוהה עם המפלגה בשל חברותה ב"כולנו" של ח"כ רחל עזריה ששימשה בעבר חברת מועצה מטעם "ירושלמים".
מקורבי כחלון אמרים בשיחה עם 'כיכר השבת', כי מלבד תמיכת "כולנו", הרי שהם בונים על תמיכה חרדית, זאת בשל טענה חרדית ידועה לפיה לא טוב לירושלים ראש עיר חרדי. המקורבים אף מכחישים, כי מדובר בספין חרדי על מנת להמליך ראש עיר מהמגזר החרדי. לדבריהם, מדובר במהלך מכוון עם כוונה לנצח את המירוץ.
בשנותיו האחרונות בעיריית ירושלים החזיק כחלון באחד התפקידים החשובים בעירייה - מחזיק תיק התכנון והבניה בעיר - ונחשב לאחד האנשים המקורבים לברקת ואיש הביצוע שלו.
בשנת 2015 הודיע קובי כחלון, אז מ"מ ראש עיריית ירושלים ומי שנחשב לאדם השני בכוחו בעירייה, על סיום תפקידו בעירייה. סמוך למועד ההכרזה על הבחירות נפתחה כזכור חקירה נגד כחלון בחשד לעבירות מרמה והפרת אמונים, התיק נגדו נסגר.