ראש השנה, יום הדין, בו נפתחים ספרי חיים ומתים, ספרי צדיקים, בינוניים ורשעים, וכל באי עולם יעברו לפניו כבני מרון, לקראת כתיבתם וחתימתם בספר החיים, כיצד תראה השנה הבאה.
בעלון 'דברי שיח' הובא כי שאלו את מרן שר התורה הגאון רבי חיים קנייבסקי, שהרי ראש השנה הינו יום הדין על כל צרכי האדם למשך השנה, ולכן ראוי לבקש ביום זה כל צרכו.
מאידך, הזוהר הקדוש אומר כי המבקש בראש השנה על ענייניו הגשמיים הרי הוא "ככלב המצווח 'הב-הב'", אם כן מה הדרך הנכונה?
והשיב מרן הגר"ח קנייבסקי כי בוודאי צריך להתפלל בראש השנה על כל צרכיו - הן הרוחניים והן הגשמיים, אך החושש לדברי הזוהר, יכוון בעת התפילה, בלבו, על צרכיו - ולא יבקש מפורש.
בעלון 'מים חיים' הובאה שאלה דומה שהועלתה בפני הגאון רבי יהודה אריה הלוי דינר, רב ביהכ"נ דברי שיר' בבני ברק: "האם מותר להתפלל בראש השנה ויום הכיפורים שחל בשבת על בקשת צרכים פרטיים? וכן האם מותר לבכות ומה הדין בשבת?".
והשיב הרב דינר, בשם "אורחות רבנו" בשם החזון איש כי מותר לבקש בימים אלו כל הבקשות הפרטיות והכלליות, לפי שימים אלו הוקבעו לבקשות ותחנונים לפני הקב"ה.
ואף כשחל בשבת אין לחשוש משום בקשת רחמים ושאילת צרכיו בשבת, ומשום כן שמתפללים על חולים, בעת 'מי שבירך' אין צריך לומר "שבת או יו"ט היא מלזעוק".
הרב דינר מוסיף ומציין כי נוהגים לבכות ולהוריד דמעות בתפילת ראש השנה ויום הכיפורים אף שחל בשבת. ומה שכתב הגר"א שאסור לבכות כוונתו לבכייה שהיא ממחשבת עצבות וצער ולא בכי של התרגשות.