מנהג ישראל תורה הוא, כי בכל חג ומועד ישנם סימנים מיוחדים המבטאים את מהות היום ואת קדושתו. בפורים נוהגים ישראל להתחפש ולהסתיר את פניהם במסכות ובתחפושות שונות, וכבר הוזכר מנהג זה בדברי רבותינו הראשונים. מקור המנהג מופיע בתשובת מהר"י מינץ (סימן טו) ומובא אף ברמ"א (או"ח סימן תרצו סעיף ח).
רבותינו הגדולים, אשר שקדו על קיום מנהגי ישראל, אף נהגו בעצמם להתחפש ביום זה. וכפי שמסופר על הרמ"א זיע"א, שהיה מחליף בגדים ולובש מסכה, וכך עבר מבית לבית להזכיר לאנשים להתפלל מעריב בזמנו, שלא ישכחו מחמת השמחה המרובה. עוד מסופר, כי בעת פטירתו של הרמ"א, בשנת של"ג, כאשר חיברו עליו הספד ובו ל"ב שבחים, נתקשו למצוא שבח נוסף שישלים למניין ל"ג, עד שקם זקן אחד וסיפר על כך שהרמ"א בעצמו היה נוהג להתחפש בפורים, ועל ידי כך השלימו את המספר ל"ג (לב העברי ירושלים תש"נ, חלק א עמוד ד אות ב).
להלן מובאים אחד עשר טעמים למנהג זה, כל אחד מהם יסודותיו בהררי קודש:
1.
זכר ללבוש המלכות – כתב הכנסת הגדולה, והביאו דבריו באליה רבה (או"ח סימן תרצו ס"ק טו), כי התחפושת היא זכר לנס הפורים שבו התהפך הגורל לטובה, ומרדכי יצא בלבוש מלכות תכלת וחור, לאחר שבתחילה לבש שק ואפר.
2.
זכר למפלת ושתי – האליה רבה (שם) כתב שטעם נוסף למנהג הוא זכר למדרש האומר כי ושתי לא רצתה להופיע בפני אחשוורוש משום שצמח לה זנב.
3.
'ואפילו בהסתרה' – הבני יששכר (מאמרי חודש אדר, מאמר ט אות א) מביא בשם מהר"ם חאגיז, כי ישראל נענשו בזמן המגילה כי השתחוו לצלם כלפי חוץ בלבד, ולכן גם הגזירה נגזרה רק כלפי חוץ. אנו נוהגים להסתיר את פנינו במסכות כדי לרמוז שגם חטאי ישראל כלפי חוץ בלבד, ובליבם פנימה הם יראי ה'.
4.
מידת ההסתר פנים בפורים – בגמרא (חולין דף קלט.) דרשו שאסתר מן התורה מנין? שנאמר "וְאָנֹכִי הַסְתֵּר אַסְתִּיר פָּנַי" (דברים לא, יח), וכשם שהקב"ה הסתיר פניו, כן אנו מסתירים את פנינו בפורים (טעמי המנהגים תתצב).
5.
זכר למתייהדים – המחצית השקל מבאר (או"ח סימן תרצו), כי הכתוב אומר "רבים מעמי הארץ מתייהדים" (אסתר ח, יז), ולדברי הגר"א שם, הם לא היו גרי אמת אלא רק התחפשו ליהודים, ולכן אנו נוהגים ללבוש תחפושות.
6.
דמויות במסכה במגילה – בספר שר"ת כנסת יחזקאל מובא שהתחפושות בפורים הן זכר לדמויות במגילה שהיו כאילו במסכה: גבריאל עשה לושתי זנב, אסתר הסתירה את יהדותה, מלאכי השרת התחפשו לבני המן, ואליהו הנביא התחפש לחרבונה.
7.
ונהפוך הוא – יש המפרשים שהתחפושות באות להמחיש את הרעיון של "ונהפוך הוא" (אסתר ט, א), אשר שינה את המהלך כולו לטובה.
8.
גילוי ההסתר – בספר מנהג ישראל תורה, וכן בדברי הגר"ב פלמן זצ"ל, מבואר כי נס פורים התרחש בהסתר פנים, ועל כן מכסים את פניהם במסכות כדי לרמז על גאולה נסתרת.
9.
זכר לשינויי המלבוש של עמלק – בשו"ת שיח יצחק (סימן שפ) נכתב כי עמלק שינה את לבושו כדי להילחם בישראל, וכן מובא ברש"י ותוספות (ר"ה ג, ב) שהעמלקים השתמשו בכישוף לשנות את צורתם.
10.
צניעות העניים – בספר מנהגי קול אריה, ובשו"ת משנה הלכות (חלק ג סימן ס), מובא כי עניים נהגו לשלוח את ילדיהם לאסוף צדקה בפורים, אך כדי שלא יתביישו – התחפשו.