שקיעותו של מרן הגר"ח בלימוד הייתה שם דבר בעולם, כשסיפורים מדהימים שאומתו הראו שמרן לא היה בקיא בהוויות העולם.
כך באחד הימים כשעלה הרב שמואל רוזנברג לביתו של הגר"ח הציג הרב רוזנברג את הספר "חמודי דניאל" - ספר של רבי דניאל מהורדנא שמרבית כתביו נשרפו והספר על הלכות מילה הוא מהבודדים ששרדו את השריפה. ר' חיים הביע את רצונו לראות את הספר, אך סירב לקבלו בחינם משום "שונא מתנות יחיה". בלית ברירה ביקש הרב רוזנברג שייתן לו 22 שקלים, והרב הוציא מהארנק שטר של 20 ש"ח ועוד 2 מטבעות של 10 שקלים.
הרב רוזנברג היסב את תשומת ליבו של הגר"ח לכך שהוא נתן סכום גבוה מדיי של 40 שקלים במקום לתת 22, ור' חיים התפלא ושאל מדוע הוא טעה, הרי הרב רוזנברג ביקש 22?!
"וכאן יש לי ארבעים" אמר הרב רוזנברג.
"כמה יש?" שאל שוב מרן , ולאחר שהות קלה הוסיף: "קח לך כמה שאתה צריך, ותחזיר לי את היתר".
בני הבית ששמעו על הסיפור לא התפלאו, ואמרו כי בשל שקיעותו של הרב בלימוד התורה הוא מכיר רק את צורת השטרות אולם את צורתם של המטבעות הוא אינו מכיר.