כבר בשבת הראשונה שלאחר תשעה באב, מתחילה הנחמה על החורבן והגלות של תשעה באב. ריבונו של עולם מנחם אותנו על ידי נביאיו בהפטרה "נחמו נחמו עמי" – נחמה בכפליים.
פרשת השבוע היא "ואתחנן", והיא נקראת סמוך לט"ו באב, שעליו אמרו חז"ל: "לא היו ימים טובים לישראל כחמישה עשר באב וכיום הכיפורים".
ביום זה בנות ירושלים היו יוצאות בבגדי לבן שאולים – כדי שלא לבייש את מי שאין לה, ומחוללות (רוקדות) בין הכרמים. הן היו פונות לבחורים שבאו לחפש את זיווגם, והיו אומרות להם: "בחור שא נא עיניך וראה מה אתה בורר לך, אל תיתן עיניך בנוי וביופי, תן עיניך במשפחה - שקר החן והבל היופי אישה יראת השם היא תתהלל".
מעלתו של ט"ו באב על שאר החגים היא, בכך שהוא מגיע מיד לאחר האבל והצער של תשעה באב. כלומר - בעצם אנו מקבלים את המסר הנכון שהעלייה הבאה לאחר הירידה, היא גדולה באין ערוך לירידה עצמה. בזמן בית המקדש שרתה קדושה מיוחדת על עם ישראל, והגישה לחיפוש שידוך לא הייתה מושתתת על אינטרס אישי ותועלת כלכלית.
שימת הדגש לא היתה על איך נראית הבחורה במראה החיצוני ובמאפיינים החומריים שלה - או לחלופין האם יש לה כסף ומעמד בחברה? אלא עם מי אפשר להקים משפחה חמה ואוהבת על בסיס של חסד ונתינה.
ככלל, אהבה אמיתית, צריכה להיות מושתתת על יחסי כבוד והדדיות בין הבחור לבחורה. אהבה כנה וטובה היא, כאשר שניהם משלימים האחד את השני בסבלנות ובסובלנות, ורק בגישה כזו לנישואין, אפשר לבוא לקשר אמיתי ולבניין עדי עד.