בדף היומי במסכת סנהדרין דף ו' מובאים דברי רבי יהושע בן קרחה העוסקים בשבח הפשרה. "מצוה לבצוע שנאמר 'אמת ומשפט שלום שפטו בשעריכם'", אומר רבי יהושע. והרי לכאורה סתירה בדברי הפסוק, שהרי במקום שיש משפט אין שלום ובמקום שיש שלום אין משפט? אלא, מסביר רבי יהושע, "איזהו משפט שיש בו שלום? הוי אומר זה ביצוע". רבי יהושע לומד את חשיבות הפשרה גם מדוד המלך, "ויהי דוד עושה משפט וצדקה". ושוב, הרי אין משפט וצדקה יחד? מכאן ש"איזהו משפט שיש בו צדקה? הוי אומר זה ביצוע".
פשרה לדעת הרמב"ם
הרמב"ם, בהלכות סנהדרין (פרק כ"ב הלכה ד') מביא את דברי רבי יהושע להלכה: "מצוה לומר לבעלי דינים בתחילה בדין אתם רוצים או בפשרה". הרמב"ם מדגיש ש"כל בית דין שעושין פשרה תמיד הרי זה משובח". הוא מסביר שפשרה זוכה לשם "משפט שלום" - אמנם אין בה אמת מוחלטת, אך יש בה שלום.
הרמב"ם ממשיך ומבאר שפשרה היא גם "משפט וצדקה". הוא מוסיף את המשך הפסוק: "לכל עמו" כדי ללמדנו שאי אפשר לתת צדקה לכל העם, אלא אם כן הכוונה היא לפשרה.
אך הרמב"ם מגביל את שבח הפשרה. "במה דברים אמורים? קודם גמר דין". לאחר שהדיינים פסקו דין ברור, "אינו רשאי לעשות פשרה ביניהם". הרמב"ם מסיים את דבריו במילים "יקוב הדין את ההר" – שהן מילותיו של רבי אליעזר, שחולק על רבי יהושע בסוגייתנו.
פשרה לדעת הש"ך
הש"ך, (סי’ י"ב סעיף קטן ו') מביא חילוק בשם השלטי גיבורים. אסור לדיינים לכפות פשרה על בעלי הדין לאחר גמר דין. אך מותר, ואף מצוה, לדבר על ליבם של הנידונים ולשכנע אותם לקבל פשרה.
הנצי"ב, בספרו מרומי שדה, חולק על דברי הש"ך. לדעתו, לאחר גמר דין, חוזר הדין להיות "יקוב הדין את ההר". אך אפשר לומר שהש"ך מסכים לעיקרון זה, אלא שאסור לדיינים לכפות פשרה. אם הנידון מוחל לחברו מרצונו, אין בכך בעיה.
שכולם מפסידים - הקושי בפשרה
כדי להבין את הקושי שבפשרה, נביא סיפור על דיין מפורסם. יום אחד, בא לפניו בעל שור, לשאול על כשרות שחיטתו. הדיין פסק שהשחיטה טריפה, ובעל השור, למרות ההפסד הכספי הגדול, קיבל את הדין.
חודש לאחר מכן, בא אותו בעל שור לדון עם חברו בפני אותו דיין, על נזק של כמה עשרות שקלים. הדיין פסק נגדו, לטובת חברו. הפעם, בעל השור זעק חמס.
שאל אותו הדיין: "לפני חודש פסלתי לך שור ששווה הון, ולא מחית. ועכשיו, על כמה פרוטות אתה נזעק?"
ענה בעל השור: "שווה בנפשך, כאשר פסקת נגד השחיטה, אף אחד לא הרוויח מכך. אבל כעת, חברי מרוויח מכספי, ואני אשתוק?"