חודש כסלו, החודש התשיעי לפי המסורת המקראית והשלישי לפי המסורת החז"לית, מגיע אלינו בסוף הסתיו. זהו חודש מיוחד, אפוף אווירת סתיו, גשמים ראשונים וציפייה לחורף. שמו של החודש, "כסלו" או "כסליו", הובא מבבל, ונגזר משמו של החודש התשיעי בלוח השנה הבבלי – "כיסלימו" (kissilimu). משמעותו המדויקת של השם אינה ברורה, אך יש המנסים לפרשו בהקשרים שונים.
יש שמקשרים את השם "כסלו" למילים "כֵּסֶל" או "כִּסְלָה", שפירושן "תקווה". פרשנות זו רואה בחודש כסלו תקופה של ציפייה ותקווה לגשמי החורף, שיביאו ברכה ושפע לארץ. פירוש אחר קושר את השם "כסלו" ל"כסיל", שמה העברי של קבוצת הכוכבים אוריון. קבוצה זו זוהרת בשמי הלילה של חודש כסלו, וייתכן שהשם נגזר מנוכחותה הבולטת בשמיים.
מקורות נוספים מציינים את הקשר בין חודש כסלו לשבט בנימין. כסלו גם מזוהה עם ניצחון החשמונאים על היוונים, אירוע שנחגג בחג החנוכה. ניצחון זה מסמל את כוחו של הרוח על הגשמי, את התגברות האור על החושך. גם בברכת יעקב לבנימין, שבט המיוחס לחודש, מודגש אופי לוחמני וניצחון: "בנימין זאב יטרף בבקר יאכל עד ולערב יחלק שלל".
חודש כסליו בצורפי השמות הקדושים
בתורת החסידות שמו דגש על משמעות צירופי השמות הקדושים המיוחדים לכל חודש. כסלו, חודש האור והניסים, נושא את צירוף השם ויה"ה, המורכב מראשי התיבות של הפסוק "וירא יושב הארץ הכנעני..." (בראשית נ, יא). צירוף זה מבאר בעל ‘הבני יששכר’: רומז לאבל יעקב אבינו, שעל פי הקבלה נטמן במערת המכפלה בחודש כסלו, בימי חנוכה.
טבת, החודש שאחריו, נושא את צירוף השם היה"ו, המורכב מסופי התיבות של הפסוק "גדלו לה' אתי ונרוממה שמו יחדיו" (תהלים לד, ד). צירוף זה, לדברי הבני יששכר, מצביע על אופיו של חודש טבת כחודש של הודאה והלל, המתחבר לימי חנוכה, ימי הודאה על הניסים.
אחת הסגולות הידועות בחודש כסלו נמסרה משו של רבי חיים פלאג'י, מגדולי המקובלים, לדבריו מי שיזכה להימנע מתלונות וקיטורים מראש חודש כסלו ועד היום השמיני של חנוכה, יזכה לראות נס באותה שנה. חודש כסלו מתואר כחודש "מסוגל לניסים יוצאי דופן". המקורות מסבירים שבדרך כלל ניסים "יורדים מיתרת 'חשבון' הזכויות שיש לנו למעלה", אך בחודש כסלו ניתן לבקש כל דבר "מבלי לחשוש" מכיוון שפועלים בו דינים אחרים.