היציאה לסוכה נוסכת התרוממות רוח רבתית, אך מניעות לא צפיות הללו לצוץ, לאחת כזו מתייחסת המשנה במסכת סוכה (פרק ב) שם היא עוסקת במקרה של ירידת גשמים בחג הסוכות:
משלו משל למה הדבר דומה, לעבד שבא למזוג כוס לרבו, ושפך לו קיתון על פניו. ובגמרא (דף כט) איבעיא להו, מי שפך למי. תא שמע, דתניא שפך לו רבו קיתון על פניו ואמר לו אי אפשי בשימושך.
היינו שהרב - הקב"ה שפך קיתון מים על העבד כאומר לו אי אפשי בשימושך, אף כאן גשמים הללו מראים שאין הקב"ה מקבל מעשיהם ברצון (רש"י ורבנו עובדיה מברטנורא).
מאידך הקשר ההדוק בין חג הסוכות לגשמים הוא ישיר, כי בחג נידונים על המים ומעוררים רחמי השי"ת ע"י מצוות ניסוך המים, גם ארבעת המינים נאמר בגמרא שבאין לרצות על המים לקראת השנה החדשה, א"כ כיצד דווקא בזמן שההתעוררות למפתח הגשמים בשיאה – דוווקא הגשמים עצמם הרי שהם סימן קללה?
בספרות הראשונים והפוסקים עסקו רבות בדברי המשנה הללו - האם עניין הגשמים כאות לסימן קללה הוא מוחלט או שמא יש לצמצמו במקרים כאלה ואחרים.
רק ביום הראשון
תחילה נביא את דברי הרמב"ם בפירושו למשניות סוכה שביאר את דברי המשנה משל לעבד וכו': וירידת הגשמים בתחילת הסוכות רמז כי השם אינו מקבל מעשיהם ברצון. היינו שהרמב"ם פירש את דברי המשנה שכשיורדים גשמים בתחילת סוכות הם סימן קללה. ולפי זה בירידת גשמים בימים אחרים של החג אין זה סימן קללה.
יש שכתבו שהטעם לכך הוא מפני שרק בלילה הראשון יש חיוב מדאורייתא לאכול פת בסוכה, ולכן רק אז זה סימן קללה כרב ששופך מים על העבד. ויש שנתנו רמז בדברי המשנה עצמה משל לעבד ‘שבא’ למזוג וכו’, היינו היום הראשון עבד ‘שבא’ זה עתה.
שנה מועברת
מרן החתם סופר כותב בדרשותיו – שהגשמים בחג הם סימן קללה - היינו בשנים רגילות (לא לאחר שנת עיבור) זמן הגשמים הוא במרחשון ולכן אם יורדים גשמים בחג הסוכות שאז הם לא בעונתם זהו סימן קללה כי על ידי זה לא מקיימים מצות סוכה. אולם כשבית דין מעברים את השנה כדי לעשות פסח וקרבן העומר כראוי, וממילא תקופת הגשמים מתקדמת וכבר בסוכות הוא עונת הגשמים, הרי ניתן לומר שזהו כך בדרך הטבע וגם בית דין עיברו את השנה לשם שמים, ולכן זה גשמי ברכה ולא קללה.
גשמים בחג בחו"ל
יש פסוקים (שבות יעקב) שכתבו שגשמים בחד הם סימן קללה רק בארץ ישראל שאין דרך לירידת בזמן סוכות, אבל בחו"ל שהרגילות לירד גשמים בחג הסוכות ואין בהם משום סימן קללה.
עוד כתבו שארץ ישראל מקבלת גשמים מידו של הקב"ה, אבל חו"ל שמשקה ע"י שליח אין בזה סימן.
היוצא בהכנעה
החתם סופר כתב (דרשות תקפא) שהיוצא בהכנעה בהכנעה מפני הגשמים ואינו מבעט ויוצא – עליו ועל שכמותו אין הסימן הוא קללה, אלא ברכה היא למעלתו.