על מעלת ימי התשובה בין ראש השנה ליום כיפור כבר למדנו חז"ל במסכת ראש השנה (יח, א:)
"אמר רב שמואל בר איניא משמיה דרב: מניין לגזר דין של צבור שאינו נחתם? אינו נחתם?! והכתיב (ירמיהו ב, כב): נִכְתָּם עֲוֹנֵךְ לְפָנַי! – אלא אף על גב שנחתם, נקרע, שנאמר (דברים ד, ז): כַּה' אֱלוֹהֵינוּ בְּכָל קָרְאֵנוּ אֵלָיו. והכתיב (ישעיהו נה, ו): דִּרְשׁוּ ה' בְּהִמָּצְאוֹ! – התם ביחיד, הכא בצבור. ביחיד אימת? אמר רבה בר אבוה: אלו עשרה ימים שבין ראש השנה ליום הכפורים".
ועל דברי גמרא אלו הוסיף הרמב"ם (הל' תשובה ב, ו:) "אף על פי שהתשובה והצעקה יפה לעולם, בעשרת הימים שבין ראש השנה ויום הכפורים היא יפה ביותר, ומיד היא מתקבלת, שנאמר (ישעיהו נה, ו): דִּרְשׁוּ ה' בְּהִמָּצְאוֹ. במה דברים אמורים? ביחיד, אבל בצבור – כל זמן שעושין תשובה וצועקין בלב שלם הם נענין, שנאמר (דברים ד, ז): כַּה' אֱלוֹהֵינוּ בְּכָל קָרְאֵנוּ אֵלָיו".
שחלילה מידת הדין לא תתייאש ממנו
במאירי (שם) כתב שלמרות שיש מצווה לשוב בתשובה כל השנה, מידת הדין מתייאשת ממנו וממתינה לו עד לימים הנוראים:
"אף על פי שבכל יום ויום ראוי לאדם לפשפש במעשיו לשוב מדרכו הרעה, כמו שאמרו ז"ל אבות פ"ב מ"י: שוב יום אחד לפני מיתתך, מכל מקום בזמן הזה, ר"ל ראש השנה, ראוי לו להתעורר ביותר. והמתרשל בזמן הזה מן התשובה – אין לו חלק בה' אלוהי ישראל, שכל השנה אין ההתעוררות מצוי כל כך, ואף מידת הדין מתייאשת ממנו וממתנת לו עד זמן זה, והוא אצלי מה שאמרו: אין בית דין של מעלה נכנסין לדין עד שיקדשו בית דין של מטה את החודש".
הקב"ה מעורר את היחיד שישוב אליו
רבי צדוק הכהן מלובלין (תקנת השבין יב, יב) באר שבעשרת ימי תשובה הקב"ה מעורר כל אחד לחזור בתשובה: "וזמן תשובה לכל הוא בעשרת ימי תשובה, שאז נקרא בְּהִמָּצְאוֹ, כמו שאמרו (בר"ה יח, א) שהוא מצוי אצל כל יחיד, כי אז הוא ביחוד הזמן שהשי"ת מעורר כל יחיד מישראל בחדרי לבבו לשוב אליו יתברך". (ע"ע רסיסי לילה אות נ).
שלא יגזור על עצמו מיתה
ובלחם משנה (הל' תשובה ג, ג) כתב שחייב לעשות תשובה בעשרת ימי תשובה:
"ואם תאמר כי לא עשה תשובה אמאי נחתם למיתה, הא מחצה על מחצה, ורב חסד מטה כלפי חסד? כבר תירצו בזה, דהיכא דלא עשה תשובה הוי עון אחד נוסף על העונות, משום דבאלו עשרה ימים של תשובה הוא חייב לעשות תשובה, ואם לא עשה – הרי עון אחד נוסף על העונות.