רבי שמעון שלום קאליש מאמשינוב נולד בשנת תרמ"ג לאביו רבי מנחם מאמשינוב נשא את מרת פייגא ברבה בת דודו הצדיק רבי ישעיהו קאליש מפשיסחה לאחר פטירת אביו בשנת תרע"ח פנו מרבית החסידים לאחיו הבכור רבי יוסף.
רבי שמעון שלום החל לכהן באדמו"רות בעיירת הנופש אוטבוצק הסמוכה לוורשה. בשל אהבתו לחסידיו נמשכו אחריו עוד ועוד חסידים רבים כמו כן הוא פעל בעסקנות ציבורית ונודע כתלמיד חכם ובקי באותיות הקטנות. כדרך אדמורי אמשינוב הוא נהג להתפלל בשעה מאוחרת, והיה אומר שלכל יהודי צריך שיהיו שני שעונים אחד שיראה שכבר מאוחר, ואחד שמראה שעדיין לא מאוחר.
והוסיף - באמשינוב השתמשו בדרך בלל בשעון השתמשו בדרך כלל בשעון השני.
בשנת תרצ"ג עלה לארץ ישראל והתגורר בה במשך שנה, בזמן השואה הצליח להימלט יחד עם בנו רבי מאיר ואחיינו רבי יצחק לקובנה ומשם ברכבת הטראנס-סיבירית לשנחאי וכשהניצים לחצו על היפנים להסגיר את יהודי שנחאי הוא נקרא לשלטונות להבהיר את נושא היהודים. בפגישה השתתפו גם הרב משה שצ'קס, הרב שלמה שפירא וליאו חנין. בעוד המתורגמן היה אברהם סצוזו קוצוג"י.
חסידים מספרים שהמשלחת נשאלה למה הנאצים שונאים את היהודים והאדמו"ר מאמשינוב ענה בגלל שהניצים שונאים אסייתים והוכיח זאת מכתבה בעיתון גרמני משנות ה-30 שגינתה קצין נאצי שהתחתן עם יפנית. בהשפעת פגישה זו לא נענו היפנים לנאצים ותנאי היהודים שופרו.
משם היגר רבי ש"ש לארצות הברית ופתח בית מדרש בבורו פארק הוא תיכנן לעלות לארץ ישראל אך בטרם הספיק חלה ונפטר ונקבר בארצות הברית על תנאי ולאחר מספר חודשים ארונו הועלה ארצה לטבריה בה נקבר.
הרבי ש"ש הותיר אחריו כתבי יד רבים בין בפריו נמנים הספר "משמיע שלום" "אמרות טהורות" "ואמרי רצון"
1.
כאשר היו נכנסים אליו לבקש שיקבל סנדקאות לברית, ראשית היה מברר אם כל הסבים של הרך הנימול קיבלו סנדקאות בעבר, ואם ימצא שהסבא עדיין לא כובד בסנדקאות היה מסרב לקבל את הברית בתקוף, ופעם הסביר כי בסנדקאות ישנם ב' עניינים. האחד סגולה לעשירות והשני הוא סגולה לכפרת עוונות. על כפרת עוונות באמת קשה לי לוותר, אבל על עשירות אני מוכן ומזומן לוותר לאחד הסבים של הנכד. וסיים : למנוע ב' עניינים אלו מסבא סאיז נישט מענטשלאך (=זו לא אנושיות)
2.
פעם סבא אחד התעקש לפניו שיקבל סנדקאות, ונימק זאת כי הוא הסבא אין לא ראוי למצווה כה חשובה. הרבי אמר לו הרי הברית בעוד יומיים הרי שביומיים תספיק להפוך ליהודי ראוי עוד יותר ממני.
3.
במסכת סנהדרין כתוב: "הפליא עצה הגדיל תושיה" א"ר חנן למה נקרא שמה תושיה מפני שהיא מתשת כחו של אדם – היינו שהתורה בכוחה להתיש את כוח, שחושב אדם שהכל בא מכוחו, ובאה התורה מתשת כוחו שלא יאמר כוחי ועוצם ידי.