איסור לבישת בגדי נשים
יש לדעת כי אף על פי שיש טעמים למנהג התחפושות בפורים, מכל מקום צריך ליזהר שנערים נערים לא ילבשו בגדי
נשים, וכן הנערות לא תלבשנה בגדי גברים, ויש בזה איסור תורה, שנאמר )דברים כב ה(: "לא יהיה כלי גבר על אשה ולא ילבש גבר שמלת אשה". ואף כשעושים כן לצורך הצגות שמחת פורים, לפי שלא הותר לעבור על איסור תורה בשביל שמחת פורים. והגדולים מצווים לשמור על הקטנים, שלא להלביש אפילו לילד קטן בגדי ילדה, וכן להיפך. ואמנם הפרי מגדים (סי' תרצו משב"ז סק"ה) כתב שאם יש בגד אחד של בן לבת, או להיפך, ושאר הבגדים הם כהוגן, יש מקום להקל בקטנים, אך גם בזה המחמיר תבוא עליו ברכה.
המקילים לצורך שמחת פורים
ואמנם בשו"ת מהר"י מינץ )בסוף הספר, עמ' לא( כתב בדבר מה שנהגו במקומו שאיש לובש בגדי אשה, ואשה לובשת בגדי איש בפורים, שיש בזה איסור תורה, מכל מקום כמה גדולים וחסידים ראו מנהג זה בפורים, ולא מיחו בדבר, והטעם כיון שנוהגים כן לשמחת פורים מותר, וכעין מה שכתב הריב"א )הובא בשו"ת תרומת הדשן סימן ק"י, יוצא לאור ע"י ועיין תוס' סוכה מה ע"א (שמה שחוטפים הבחורים דברי מאכל זה מזה, משום שמחת פורים, אין בו משום גזל, והוא הדין בנידון זה, כיון שאין מכוונים אלא לשמחת פורים.
והרמ"א בדרכי משה (סי' תרצו) כתב לדחות דברי המהר"י מינץ, שאין ראיה מדברי הריב"א, ששם מדובר לענין ממון, והממון ניתן למחילה, כי "הפקר בית-דין – הפקר"(יבמות פט ב, גיטין לו ב), שיש כח ביד בית דין להפקיר ממון שיש לו בעלים, ובשמחת פורים הקילו כן, משא"כ לענין איסור, איך אפשר לערוך שמחת פורים יחד עם איסור ש"לא ילבש גבר שמלת אשה"?! אך סיים הרמ"א שכבר פשט המנהג להקל, כיון שאינם מתכוונים אלא לשמחה בעלמא.
האוסרים אפילו דרך עראי ושחוק
אולם נראה שנשמט מהם מה שכתב רבינו אליעזר ממיץ בספר יראים )סוף סי' צו( שאפילו דרך עראי ושחוק בעלמא אסור לאיש ללבוש מלבושי אשה, וכן להיפך, שהרי לא חילקה התורה בין קבע לעראי. והוסיף וכתב: "והוצרכתי לזה, לפי שראיתי בני אדם שלובשים עראי מלבושי אשה במשתאות של חתן וכלה, ואסור לעשות כן".
גם הרמב"ם בתשובה (הובאה בריש ספר מעשה רוקח, עמ' א) כתב, בדבר מה שיש נוהגים שהכלה תצנוף מצנפת או כובע ולוקחת בידה סיף ויוצאת במחול לפני האנשים והנשים, לא יעלה על הדעת שמפני היותה כלה הותר לה איסור תורה בתועבה זו, וכבר נעשה כן במצרים, והיו נכשלים בו גדולים, עד שבטלנו אותו, ומחינו זכרו וכו' וראוי להזהר מזה, ולא יסמכו על הנשים שאין להן דעת ולא תבונה, עכ"ד הרמב"ם. הרי שאף על פי שעושים כן רק לשמחת חתן וכלה, אסור.
הב"ח (יו"ד סוף סי' קפב) הביא דברי מהר"י מינץ הנ"ל, וכתב שאין ספק שנעלם ממנו ומהרמ"א מה שכתב בספר יראים להחמיר בשמחת חתן, והוא הדין בפורים, ואילו שמעו דבריו, היו חוזרים בהם. ותמה על מה שחשבו לדמות דבר זה להיתר חטיפת מאכל בפורים, שבדבר שבממון אמרינן "הפקר בית-דין הפקר", אבל בדבר איסור אין כח ביד שום בית-דין להתיר משום שמחת פורים אפילו באיסור של דבריהם, ולכן כל ירא שמים יזהיר לאנשי ביתו ולשומעי לקחו שלא יעברו על איסור לאו של "לא ילבש גבר שמלת אשה", לא בפורים ולא בשמחת חתן וכלה.
גם מרן החיד"א בשיורי ברכה (יו"ד סי' קפב סק"ג) כתב שרבינו הגדול, אבי התעודה, הרמב"ם ז"ל, כתב שאין להקל לאיש שילבש שמלת אשה או להיפך לשמחת חתן וכלה. והביא דברי רבינו אליעזר ממיץ, ולכן כתב שאין לסמוך כלל על דברי מהר"י מינץ והרמ"א שהתירו בפורים, נגד שני המאורות הגדולים - הר"א ממיץ והרמב"ם. וכן כתבו רבנן בתראי, הכפירים שואגים ממעונות אריות, נגד המקילים, וכל איש על העדה יאזור חיל בדעת ובכשרון לבטל מנהג הרע הזה, ולא תהיה עדת ה' כצאן אשר אין להם רועה. גם הגאון המוסמך רבי יאשיה פינטו בשו"ת נבחר מכסף (סי' טז) התריע כנגד המנהג הרע הזה, ושבמקום שאין שומעים לקול מורים, כל ירא שמים ירחק מהם כבורח מן הנחש, ובקהלם לא יחד כבודו.
גם הגאון רבי שמואל אבוהב בספר הזכרונות (עמוד סא) כתב: כל ימינו נצטערנו על דברי הרמ"א (ס"ס תרצו) בשם מהר"י מינץ, שאין איסור בדבר מה שנהגו בפורים שאיש לובש בגדי אשה ואשה לובשת בגדי איש, שבודאי דברים תמוהים הם לעקור לאו מן התורה בטענה שאין מכוונים אלא לשמחת פורים בעלמא, ובעוונות הרבים תחת כוונה זו יש כוונות רעות ומעשים קשים ומרים, כידוע. וכן כתב הגאון רבי דוד פארדו בספרו ספרי דבי רב (פרשת כי תצא,
עמ' רסג) ושכן העלה זקינו מהר"ש אבוהב הנ"ל.
גם הגאון רבי אליהו ישראל – אב"ד בירושלים – בספרו כסא אליהו (או"ח סי' תרצו) הביא דברי הב"ח שדחה דברי מהר"י מינץ, וכתב שכל דבריו אמת וצדק, וכל ירא שמים יתרחק מהם ומהמונם. וכן בספר חיים עד העולם - להגאון רבי חיים ביז'ה (עמ' לב) כתב: רעדה אחזתני בשומעי כי בשמחת חתן וכלה מופיעות נשים בבגדי גברים דרך שחוק, לשמח חתן וכלה, שהרי זה איסור גמור מן התורה, ומי יכול להתיר איסור תורה לשמחת חתן וכלה?! וצריך למחות בידן בכל תוקף ולבטל מנהגן, שכיון שהוא לאו מפורש בתורה, לא שייך לומר בזה "מוטב שיהיו שוגגים ולא יהיו מזידים".
גם בספר יד הקטנה (עמ' רפ) הרעיש מאוד על כך, וסיים שראוי ונכון לכל גדולי ישראל למחות בחרמות גדולים ולכפות בכל מיני כפיות לבער המנהג הרע הזה, ולא תמצא מכשלה גדולה כזאת בישראל, וישתקע הדבר ולא יאמר. וכן כתב בספר חמדת אריה - להגאון בעל מתא דירושלים (הל' מגילה פ"ל), וכן הגאון רבי עקיבא יוסף שלזינגר בספרו בית יוסף חדש (עמ' פג). וכן העלה הגאון רבי חיים פלאג'י בספריו (שו"ת סמיכה לחיים או"ח סי' א), שו"ת חיים ביד (יו"ד סי' א), ספר תוכחת חיים) פר' בראשית עמ' נב), ספר משא חיים (חלק המנהגים מערכת ל אות קיג), ובשו"ת חקקי לב (דף סו ע"ד), שיש לבטל המנהג הרע הזה שנוהגים בפורים וכן בשמחת חתן וכלה, שאיש לובש בגדי אשה, וכן להיפך, ועוברים על לאו דאורייתא.