הגמרא (ב"מ כד: ) מספרת כי רב יהודה שאל את שמואל מה דינו של ארנק הנמצא בשוק שיש בו רוב גויים(ע"פ ביאור הרא"ש) שמואל השיב כי המוצא זכה בארנק והוא אינו חייב להכריז על האבידה. לאור תשובת שמואל שאל רב יהודה מה יהיה הדין במקרה בו המאבד פונה אל המוצא ומוסר לו סימנים מובהקים המוכיחים שהארנק שלו, על כך השיב שמואל שהמוצא צריך להשיב את האבידה לבעליה שלא מכוח הדין משום שדיני השבת אבידה מקנים את הזכות הממונית למוצא, אלא ההשבה היא לפנים משורת הדין, משום שהסימנים מוכיחים מי איבד את הארנק.
מקרה נוסף שניתנה בו הוראה לנהוג לפנים משורת הדין מובא בהקשר לוויכוח ממוני בין רבה בר בר חנה וסבלים שהוא שכר לצורך העברת חבית יין ממקום למקום(בבא מציעא פג. ). רב הורה לרבה בר בר חנה כי יש לו לשלם את שכר עבודתם של הסבלים, למרות שהם הסבו נזק לחבית היין, וכן אין לרבה בר בר חנה לתבוע את הסבלים בגין נזקי החבית והיין. נימוקו של רב התבסס על הפסוק "למען תלך בדרך טובים ואורחות צדיקים תשמור"(משלי ב כ) המורה על ויתורים ממוניים לפנים משורת הדין.
נחלקו הראשונים האם ההוראה לנהוג לפנים משורת הדין נאמרה כהמלצה עקרונית או כהוראת דין מחייבת אשר ניתן לכפות את קיומה. הרא"ש סובר כי אין לכפות את הנתבע על התנהגות לפנים משורת הדין, אך המרדכי (ב"מ רנז) פוסק כי ניתן לאכוף את הנתבע לעשות ויתור ולנהוג לפנים משורת הדין.
מחלוקת הראשונים הובאה להלכה (רמ"א חו"מ סי יב סעי' ב) ופסקו הב"ח הש"ך(חו"מ יב ח) ועוד פוסקים(פתחי תשובה חו"מ יב ו ) כי ניתן לאכוף את הנתבע לנהוג לפנים משורת הדין במצבים בהם הנתבע הוא בעל יכולת כלכלית מוכחת אל מול התובע שנמצא במעמד כלכלי רעוע.
לאור הוראת ההלכה כי פעמים יש לנהוג לפנים משורת הדין ובסמכות הדיינים אף לאכוף את הנתבע לוויתורים ממוניים, יש להבין מהו מקור הסמכות ומהי ההצדקה ההלכתית לפסוק בשונה מהוראת הדין אשר פוטרת את הנתבע.
הרמב"ן על הפסוק "ועשית הישר והטוב" (דברים ו יח) מבאר כי ההוראה של עשיית הישר והטוב היא הוראה כללית אשר מכוונת את התנהגות האדם בדיני הממונות, אומנם התורה מתייחסת אל חלק מדיני הממונות באופן פרטני יותר, אך מאחר שיחסי האדם עם זולתו מורכבים מאוד ומכילים בתוכם פרטים רבים המשתנים בהתאם לנסיבות השונות, אזי לא ניתן לפרט את כולן ולהתייחס לכל ויכוח ממוני באופן פרטני, לכן התורה מתווה הוראת התנהגות בניסוח כללי אשר מצביעה על הדרך בה האדם צריך לנהוג עם זולתו. בהוראה זו מניחה התורה את היסוד ההלכתי לנהוג לפעמים שלא על פי הדין הרגיל, משום שיש צורך לעשות טוב לזולת ולכן כאשר קיימים פערי מעמדות משמעותיים אזי הנתבע העשיר צריך לוותר במשהו לטובת התובע העני.
המגיד משנה (הלכות שכנים פרק יד הלכה ה) מוסיף לבאר כי ההוראה של ועשית הישר והטוב היא המקבילה הממונית להוראה של קדושים תהיו (ויקרא יט א) המכוונת את האדם לקדש את עצמו במותר לו, לכן למרות שישנן הנאות כשרות בתכלית ההידור, האדם נדרש לעבודה עצמית אישית ולהגביל את עצמו מליהנות יתר על המידה. הוראה זו היא אומנם אישית מאוד וכל אדם נדרש ליישמה באופן שונה, אך בדומה לה קיימת הוראה בתחום דיני הממונות בה האדם נדרש להתבונן על רכושו וכספו במבט רוחני יותר ומקיף יותר, לכן בסיטואציות בהן קיים פער משמעותי בין התובע לנתבע, מורה התורה לאדם להתנהג באופן שיוביל לתוצאה טובה, למרות שהיא לא בהכרח צודקת על פי הדין הממוני הרגיל. הוראה זו מחייבת ככל דיני הממונות ועל כן בסמכות הדיין לקבוע לפעמים הוראת דין שהיא שונה מהדין הרגיל. הוראה זו איננה מוגדרת כסטייה מהדין, משום שגם היא מעוגנת בדיני הממונות באמצעות הציווי של ועשית הישר והטוב.
לתגובות stern1416@gmail.com